L’aloïne, aussi connue sous le nom de barbaloïne, est un composé amer de couleur jaune à marron (selon la qualité de l’isolation ou de la synthèse).
Le composé est présent dans ce qu’on appelle communément le latex d’aloès (matériau élastique élaboré par transformation d’un suc végétal) qui exsude des cellules adjacentes aux faisceaux vasculaires, trouvés sous l’écorce de la feuille et entre celle-ci et le gel.
L’aloïne est présent dans l’exudat d’au moins 68 espèces d’aloès à des concentrations variant de 0,1 à 6,6 %m ( fraction massique) des feuilles sèches (ce qui fait 3 à 35 % de l’exudat total)
Structure chimique de l’aloétine
L’aloétine est un composé chimique extrait de l’aloès, classé parmi les anthraquinones.
Sa structure chimique est complexe, mais elle peut être simplifiée ainsi :
- Structure brute : C₂₁H₂₂O₆
- L’aloétine est constituée d’un squelette anthraquinonique (deux cycles benzéniques reliés par un groupe quinonique) auquel sont attachés des groupes fonctionnels hydroxyle (-OH) et méthyle (-CH₃), ainsi qu’une chaîne latérale.
L’aloétine contient des groupes hydroxyles phénoliques ( OH rattaché à un groupe phénol ) et des carbonyles (C=O), ce qui la rend réactive vis-à-vis des bases ( comme l’ammoniaque NH3 ) au sens des réactions acido-basiques.
Réaction de l’ammoniaque avec l’aloétine
L’ammoniaque (NH₃) étant une base faible et nucléophile, elle peut réagir avec les groupes fonctionnels de l’aloétine, notamment les groupes carbonyles (C=O) et hydroxyles (OH).
Étapes possibles de la réaction :
Addition nucléophile sur les groupes carbonyles :
L’azote N nucléophile ou riche en électrons de l’ammoniaque NH3, , peut attaquer un carbone électrophile du groupe carbonyle (C=O) de l’aloétine, formant un intermédiaire instable.
Ce processus peut conduire à la formation d’imines ou de produits de condensation.
Exemple simplifié : R-C=O + NH₃→R-C(OH)-NH₂
( Voir Paul Vignon, 1902 )