porphyrines

Structure de la porphine, la plus simple des porphyrines, et la numérotation conventionnelle de ses locus de substitutions

Les porphyrines sont des molécules cycliques jouant un rôle essentiel dans le transport de l’oxygène et comme cofacteurs dans certaines enzymes. Elles sont présentes dans l’hémoglobine, assurant un rôle clé dans la respiration, et sous forme de chlorines dans la chlorophylle, participant ainsi à la photosynthèse.

Ces molécules fluorescentes sont aussi utilisées pour marquer des réactifs biologiques.

Le terme « porphyrine » vient du grec porphura, signifiant pourpre, rappelant la couleur d’un pigment antique.

La découverte des porphyrines est liée aux études sur la chlorophylle, et leur structure a été explorée dès le XIXᵉ siècle.

Structure chimique :

Chimiquement, une porphyrine est un macrocycle composé de quatre pyrroles ( composé organique aromatique hétérocyclique, cycle à cinq chaînons C₄H₄NH) liés par des ponts méthine. ( – CH – )

pyrrole.

En réduisant certains pyrroles, on obtient des dérivés comme les chlorines (chlorophylle) ou bactériochlorines, présents dans des bactéries photosynthétiques.

Structures comparées de la porphine, de la chlorine, de la bactériochlorine et de l’isobactériochlorine.

Ce cycle aromatique peut accueillir des métaux dans sa cavité centrale, formant des complexes avec divers métaux comme le fer (donnant l’hème) ou le zinc.

Hème de type B 

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